Trong một trò chơi trọng tâm trong vòng thứ ba của vòng loại Champions League đã kết thúc vào sáng sớm ngày 13 tháng 8, Fenerbahce, được huấn luyện bởi Mourinho, đã đánh bại Feyenoord, được huấn luyện bởi Van Persie, 5-2 tại nhà, đã loại bỏ thành công đối thủ của mình với tổng số điểm 6-4 và tiến tới Champions League Play-off. Feyenoord, người thua vòng vòng loại, đã rơi vào Liên đoàn Europa. Trong trận lượt đi của trò chơi, Feyenoord đã thắng 2-1 trên sân nhà. Họ đã có một khởi đầu tuyệt vời ở chặng thứ hai. Trong hiệp một, bàn thắng của Takashi Watanabe đã từng giúp Feyenoord dẫn 3-1 trong tổng số điểm.
Trước khi kết thúc một nửa, Fenerbahce đã dựa vào Archie Brown để ghi bàn thắng để giúp Fenerbahce giành được một bàn thắng; Không lâu sau đó, Duran, người đến từ Riyadh đã mượn thành công bóng một lần nữa, giúp Fenerbahce buộc tổng số điểm là 3-3. Vào phút thứ 54 của hiệp hai, Fenerbahce đã chặn bóng gần tiền vệ và cựu tiền vệ của Manchester United Fred đã bắn ra một làn sóng thế giới đường dài để hoàn thành tổng số điểm vượt qua. Vào phút thứ 83, Ennesri đã nhận được một cây thánh giá từ đồng đội của mình và dễ dàng vượt qua mục tiêu trống tại điểm phía sau, đảm bảo chiến thắng cho Fenerbahce.
Mặc dù Watanabe đã giành chiến thắng trong một trò chơi cho Feyenoord kể từ đó, nhưng điều đó thật vô dụng và Talisca đã đóng băng trên bánh trước khi kết thúc trò chơi. Cuối cùng, Fenerbahce đã loại bỏ Feyenoord 6-4 với tổng số điểm. Fenerbahce tiến đến vòng playoffs. Đối thủ rất có khả năng là người khổng lồ Super League Bồ Đào Nha Benfica. Hai đội sẽ có hai vòng chiến đấu quyết định cho một trận đấu UEFA League của một mùa giải mới. Mourinho, 62 tuổi, chỉ còn một bước cuối cùng để trở lại Champions League sau năm năm.
