Ngày 22 tháng 10, ở vòng 3 UEFA Champions League, Benfica đã thua 0-3 trước Newcastle United trong một trận đấu trên sân khách. Benfica đã phải chịu 3 trận thua liên tiếp ở Champions League mùa này, ghi 2 bàn và thủng lưới 7 bàn.
Mourinho trở lại Champions League sau 5 năm rưỡi. Anh phải chịu 2 thất bại liên tiếp ở Champions League, trước Chelsea và Newcastle. Anh hai lần trở lại Anh và thua cả hai lần, thủng lưới 4 bàn và không ghi được bàn thắng nào.
Benfica hiện đứng thứ ba từ dưới lên ở Champions League với 0 điểm sau 3 trận. Sau đó, họ còn gặp Leverkusen (sân nhà), Ajax (sân khách), Naples (sân nhà), Juventus (sân khách) và Real Madrid (sân nhà). Lịch trình đầy khó khăn.
